Чугаева реакция - Definition. Was ist Чугаева реакция
Diclib.com
Wörterbuch ChatGPT
Geben Sie ein Wort oder eine Phrase in einer beliebigen Sprache ein 👆
Sprache:

Übersetzung und Analyse von Wörtern durch künstliche Intelligenz ChatGPT

Auf dieser Seite erhalten Sie eine detaillierte Analyse eines Wortes oder einer Phrase mithilfe der besten heute verfügbaren Technologie der künstlichen Intelligenz:

  • wie das Wort verwendet wird
  • Häufigkeit der Nutzung
  • es wird häufiger in mündlicher oder schriftlicher Rede verwendet
  • Wortübersetzungsoptionen
  • Anwendungsbeispiele (mehrere Phrasen mit Übersetzung)
  • Etymologie

Was (wer) ist Чугаева реакция - definition

Чугаева реакция; Ксантогеновая реакция
  • 600px

Реакция Чугаева         
Реакция Чугаева (ксантогеновая реакция) — дегидратация спиртов в олефины путём термического разложения их ксантогенатов. Названа в честь Л.
Чугаева реакция         

ксантогеновая реакция, превращение спиртов в олефины термическим разложением метилксантогенатов (см. Ксантогенаты), полученных из этих спиртов, например:

Наиболее легко (уже в момент образования) разлагаются метилксантогенаты третичных спиртов, труднее (при нагревании) - метилксантогенаты вторичных спиртов и очень плохо - первичных спиртов. Реакция обычно не сопровождается побочными процессами (изомеризацией углеродного скелета, перемещением двойной связи и др.), типичными для многих других способов получения олефинов дегидратацией спиртов, поэтому она важна при исследовании спиртов сложной структуры. Ч. р. удалось установить строение многих лабильных структур (терпенов и др.). Открыта Л. А. Чугаевым в 1899.

Вюрца реакция         

метод синтеза насыщенных углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды (обычно бромиды или иодиды):

2RBr + 2Na → R - R + 2NaBr.

B. p. открыта Ш. А. Вюрцем. (1855). P. Фиттиг распространил В. р. на область жирно-ароматических углеводородов (реакция Вюрца - Фиттига):

C6H5Br + 2Na + ВrC4H9 → С6Н5 - С4Н9+ 2NaВr.

Wikipedia

Реакция Чугаева

Реакция Чугаева (ксантогеновая реакция) — дегидратация спиртов в олефины путём термического разложения их ксантогенатов. Названа в честь Л. А. Чугаева, открывшего эту реакцию в 1899 г.

Ксантогенат получают взаимодействием алкоголята натрия с сероуглеродом:

R C H 2 C H 2 O N a + C S 2 R C H 2 C H 2 O C ( S ) S N a + D {\displaystyle {\mathsf {RCH_{2}CH_{2}ONa+CS_{2}\rightarrow RCH_{2}CH_{2}OC(S)SNa+D}}}

Образовавшийся ксантогенат натрия метилируют метилиодидом:

R C H 2 C H 2 O C ( S ) S N a + C H 3 I R C H 2 C H 2 O C ( S ) S C H 3 + N a I {\displaystyle {\mathsf {RCH_{2}CH_{2}OC(S)SNa+CH_{3}I\rightarrow RCH_{2}CH_{2}OC(S)SCH_{3}+NaI}}}

Полученный таким образом метилксантогенат нагревают до 110—210 °C:

R C H 2 C H 2 O C ( S ) S C H 3 R C H = C H 2 + [ C H 3 S C ( O ) S H ] {\displaystyle {\mathsf {RCH_{2}CH_{2}OC(S)SCH_{3}\rightarrow RCH{\text{=}}CH_{2}+[CH_{3}SC(O)SH]}}}
[ C H 3 S C ( O ) S H ] C H 3 S H + S = C = O {\displaystyle {\mathsf {[CH_{3}SC(O)SH]\rightarrow CH_{3}SH+S{\text{=}}C{\text{=}}O}}}

Реакция протекает через шестичленное циклическое переходное состояние, поэтому, как правило, образуется продукт цис-элиминирования. Большим достоинством метода является то, что в условиях проведения реакции не наблюдается изомеризации углеродного скелета и миграции двойной связи.

Реакция Чугаева применяется в препаративных целях, в частности, в химии терпенов и стероидов.

Was ist Реакция Чугаева - Definition